A primeira versão do Skype foi lançada em Agosto de 2003. Tendo sido criada pelo sueco Niklas Zennstroem e pelo dinamarquês Janus Friis. O software foi criado e desenvolvido por três programadores estónios, Ahti Heinla, Priit Kasesalu e Jaan Tallinn. Atualmente a sede do Skype é em Luxemburgo, mas a equipa de desenvolvimento está situada na Estónia, em Tallinn e Tartu.

A principal rampa de lançamento do Skype foi o facto de ser grátis, o que originou uma adesão inicial muito significativa.

A 12 de Setembro de 2005, o Skype foi adquirido pelo eBay por 2.6 mil milhões de dólares, sendo que a partir desta data foram implementadas novas funcionalidades. Passados cerca de 4 anos, a 1 de Setembro de 2009, o eBay vendeu 65% do Skype à Silver Lake, Andreessen Horowitz, e à Canada Pension Plan Investment Board por 2.75 mil milhões de dólares. Por fim, entre Maio de 2011 e Outubro de 2011 a Microsoft Corporation adquiriu por 8.5 mil milhões de dólares a Skype Communications e todas as suas tecnologias as quais possui até hoje, sendo a aquisição mais cara de sempre.

A Microsoft pode ter muito a ganhar com esta aquisição pois a maioria dos utilizadores do Skype tem uma linha de contacto direta com esta empresa, pois já usam software dela, e além disso tem a possibilidade de integrar o Skype com quase todos os seus produtos, por exemplo:
- integrar o live vídeo chat em computadores Windows com consolas Xbox;
- permitir que grupos de pessoas editem em colaboração e rapidamente documentos Office;
- melhorar as mensagens instantâneas do Outlook e facilitar as call-backs;

Hoje em dia, o Skype é líder na área das comunicações pessoais através da internet, estando em constante atualização.